Pour essayer d'empêcher la prise de Boulogne par les Allemands, l'Etat-Major engagea la 2e flottille de torpilleurs et contre-torpilleurs dont faisait partie le Chacal. Le 24 mai 1940, le Chacal est attaqué, à 08 h 30, par la Luftwaffe, et disposant de faibles moyens antiaériens, il est touché par quatre bombes d'avions (Heinkel/Stukas) au Cap d'Alprecht près de Boulogne. Gravement avarié, il stoppe puis dérive en flammes sous le tir des batteries côtières allemandes. Il s'échoue le lendemain, 6 km plus au nord. Le commandant Estienne, gravement blessé à la jambe ordonne l'évacuation. 170 hommes sont sauvés par le chalutier armé Messidor et par l'aviso Arras, et 43 sont morts ou portés disparus. On signalera 22 rescapés du Chacal arrivant dans la journée au plus fort des combats près du lieu dit "Le Moulin" sur la route de Marquise.