Henri naît le 21 décembre 1878 à Lorient (Morbihan). Il est le fils d'Auguste Louis Marie Le Masne et de Mathilde Marie Adèle Soymié. Henri passe son enfance à Lorient où son père exerce la profession de négociant. En plus de sa scolarité à l’école primaire, Henri reçoit une éducation stricte et une instruction religieuse dans une école catholique. Il poursuit ses études au collège Saint-Sauveur de la ville de Redon (Ille-et-Vilaine).

A 18 ans il est admis au concours de l’Ecole navale. Il est incorporé dans la Marine nationale le 5 octobre 1896 comme élève. Il est nommé aspirant le 5 octobre 1898, puis il embarque sur le croiseur "Jean Bart" de l’escadre d’Extrême-Orient. Il est promu enseigne de vaisseau de 1^re classe le 5 octobre 1901, et nommé officier en second sur le torpilleur de haute mer "Mangini", de la défense mobile du 3^e arrondissement maritime de Lorient. En janvier 1903, il embarque sur le contre-torpilleur "Mousquet" en achèvement pour essais à Lorient, puis rejoint en janvier 1904, l’escadre de Méditerranée sur ce bâtiment. De 1906 à 1909, il suit la construction et les essais du sous-marin de haute mer "Circé" au port de Lorient. Henri est officier en second du sous-marin et promu lieutenant de vaisseau le 12 octobre 1908. Dès l'admission au service actif, le bâtiment rejoint la 1^re flottille de sous-marins de la Méditerranée. En avril 1910, le bâtiment est basé au port de Bizerte (Tunisie).

En mai 1911, il est nommé commandant du sous-marin "Follet" de la station des sous-marins de Bizerte (Tunisie).

Avant de rejoindre son affectation, Henri se marie le 20 mars 1911 à la mairie centrale de la ville de Brest (Finistère) avec Marguerite Marie Henriette Bouvet de la Maisonneuve, native de la commune de Saint-Renan (Finistère). De cette union naît, le 6 janvier 1912 à Bizerte, un fils nommé Christian Le Masne. Mais son épouse décède quelques jours plus tard des suites de l’accouchement. Ce malheur ne fut pas le seul, car son fils, confié à sa belle sœur Marie Anne Bouvet de la Maisonneuve épouse Deschard, décède à l’âge de 2 ans.

En 1914, Henri est nommé commandant du sous-marin "Prairial", de la 1^re escadrille de sous-marins à Cherbourg (Manche), de la 2^e escadre légère.

En décembre 1917, il est inscrit au tableau d’avancement pour le grade capitaine de corvette, puis il est nommé 1^er commandant du sous-marin "Diane" en essai à Cherbourg. Le bâtiment est admis au service actif, et rejoint la 3^e escadrille de sous-marins à Brest. Il est alors utilisé pour le convoyage des grands voiliers sur les Açores. En février 1918, le bâtiment quitte le port de La Pallice (Charente maritime) pour le convoyage en Atlantique du 4 mâts barque "Quevilly".

Henri disparaît en mer le 11 février 1918 lors de la perte du bâtiment détruit par une explosion. Il est cité à l’ordre de l’Armée de mer en ces termes : "Officier de haute valeur, commandant de sous-marin accompli, d’une énergie inlassable et d’un dévouement absolu, toujours prêt pour toute mission de guerre, a trouvé sur la Diane, qu’il commandait, une mort glorieuse au cours d’une opération militaire délicate, pour laquelle l’avait tout particulièrement désigné le succès d’une opération semblable, ses brillantes qualités personnelles, et la valeur qu’il avait su donner à son bâtiment."

Il est décoré de la médaille coloniale avec agrafe "Tonkin" (4^e division navale d'Extrême Orient  sur le croiseur "Jean Bart" 1900), et de la médaille commémorative de l'expédition d'Extrême Orient.

Son nom est inscrit sur le monument aux morts de la ville de Nantes. Il est aussi inscrit sur le mémorial des sous-mariniers du Mourillon à Toulon, sur une plaque commémorative à la basilique Saint-Rogatien et Saint-Donatien de Nantes,  sur le livre d’or du collège Saint-Sauveur de Redon et sur la tombe de la famille Bouvet de la Maisonneuve à Saint-Renan.